Re: Question

**Tomtomtom** Jeu 18 Juin - 12:33

Dites vous ne trouvez pas que sur page VI.15
ce quil appele 2,3-dibromo-2,3-dichlorobutane
est en fait du dichlorodibromoethane
? Suspect

**L@U** Jeu 18 Juin - 12:37

c'est une erreur du syllabus, ça a été demandé à tinant au monitorat

c'est en fait du 1,2 dibromo - 1,2 dichloroéthane

**Gui** Jeu 18 Juin - 12:38

Tho_mas a écrit:OH H
C=C
H CH3

TRANS

OH CH3
C=C
H H

CIS

C'est la seule possibilité selon moi

Bien joué, je ne les avais représenté qu'en linéaire... ^^

**Tomtomtom** Jeu 18 Juin - 12:41

merci laurent! cheers

**Maxime D.** Jeu 18 Juin - 12:45

Quelqu'un a compris la différence entre stéréoisomère géométrique et stéréisomère optique ? scratch

**Thomas** Jeu 18 Juin - 12:53

Stéréoisomèrie: deux molécules ont la même structure et la même composition, mais la position relative des constituants dans l'espace est différente

géométrique = CIS-TRANS (cycloalcanes - alcènes)

optique = énantiomères

**Maxime D.** Jeu 18 Juin - 13:15

Grazie

**Olivia** Jeu 18 Juin - 13:20

et dites moi si je me trompe, ms en fait un stereoisomere c un isomere de position en gros ?

et a la p 14 du chap 3, pr le trans 13 dimethylcyclobutane, pq on ne fait pas un cis 13dimethylcuclobutane au lieu de faire un 12?

**Thomas** Jeu 18 Juin - 13:33

Tu te trompes, mais le syllabus est tellement peu explicite...

Ce schéma résume bien la totalité: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Isomerism-ball.svg

Pour un isomère de structure, la connectivité des éléments changent.

Dans la stéréoisomèrie, c'est juste la position relative des éléments dans l'espace qui change

pour ta deuxième question, je pense que ça ne changerait rien

**Olivia** Jeu 18 Juin - 13:38

merci bien et sympa le schema

Nickou Jeu 18 Juin - 13:41

tu ten fous ptit panda, c un exemple..

**Thomas** Jeu 18 Juin - 13:46

Une petite précision:

Isomérie de constitution renferme:

- Isomérie de structure: par l'isomérie, on obtient deux molécules de famille différente (exemple: alcool - aldéhyde)

- Isomérie de position: les molécules isomères font partie de la même famille

**Olivia** Jeu 18 Juin - 15:36

jte confirme cha, tout sauf l'anionique et cationique

**tine** Jeu 18 Juin - 16:04

j'ai un problème avec ces conditions d'aromaticité..
on doit avoir 4n+2 électrons à l'intérieur du (ou des) cycle, donc je comprends pas pourquoi le benzopyrène, page V 16 en est un, il a 20 électrons..?

**Simon.** Jeu 18 Juin - 16:12

En effet, je ne comprends pas non plus.

Une autre petite question, est-ce que la température joue un rôle dans une réaction exothermique? Donc est-il plus difficile de dégager de la chaleur dans un environnement qui est déjà très chaud?

(question 5 JUIN 2004)

edit: à moins que ça ne soit pas matière d'examen -__-

**L@U** Jeu 18 Juin - 17:06

tine a écrit:j'ai un problème avec ces conditions d'aromaticité..
on doit avoir 4n+2 électrons à l'intérieur du (ou des) cycle, donc je comprends pas pourquoi le benzopyrène, page V 16 en est un, il a 20 électrons..?

internet confirme que c'est aromatique ...

4n+2 = 20 ça je comprends pas non plus
confused

marco Jeu 18 Juin - 17:08

ca doit etre une exception Very Happy

**Julien_vdc** Jeu 18 Juin - 17:11

pour poney,

heu jpense pas, enfin je dis ça d'après le fait que la formule de spontanéité soit:

dG=dH - TdS, donc a mon avis si elle est deja spontanée au plus la température augmente au plus dG sera négatif et donc spontanée...

et donc si elle l'est pas spontanée alors la oui la temperature joue un role

**L@U** Jeu 18 Juin - 17:11

C'est bon j'ai trouvé Very Happy

Cn fait sur le schéma on ne doit compter que les liaisons qui ne sont pas communes à 2 cycles. Sur le schéma du benzopyrène on a donc 7 liaisons => 14 électrons Pi et ça correspond à 4n+2
bounce

**tomtom26** Jeu 18 Juin - 17:15

L@U a écrit:C'est bon j'ai trouvé
Cn fait sur le schéma on ne doit compter que les liaisons qui ne sont pas communes à 2 cycles. Sur le schéma du benzopyrène on a donc 7 liaisons => 14 électrons Pi et ça correspond à 4n+2

alors pour le naphtalène juste au dessus tu devrais n en avoir que 8 electrons pi et donc ce n est pas aromatique??! (de meme que pour l anthracène)

**L@U** Jeu 18 Juin - 17:20

effectivement c'est pas encore ça Razz

**tomtom26** Jeu 18 Juin - 17:31

L@U a écrit:effectivement c'est pas encore ça

si on fait comme ton systeme lorsqu il y a deux rangées et systeme normal quand il n y en a qu une ca marche mais c est un peu bizarre comme explication Very Happy

**L@U** Jeu 18 Juin - 17:39

je pense avoir trouvé pour de bon , ça marche sur tous les exemples ^^

Il suffit de compter le nombre de carbones sur le contour de la molécule, ce qui donne:
naphta 10
anthra 14
phénan 14
benzo 18

EDIT: gui les 2 points n'était pas un signe de désespoir ^^

**Gui** Jeu 18 Juin - 17:42

L@U a écrit:
benzo .. 18

Je sens la déception... ^^ Je cherche aussi sur internet si il y aurait un changement en fonction des polycycliques mais sans succès...

**Gui** Jeu 18 Juin - 17:44

Un hydrocarbure est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes :

1. présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées ;
2. chaque atome du cycle comporte une orbitale p ;
3. orbitales p se recouvrent, la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ;
4. la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie.

Si les trois premiers critères sont satisfaits, mais que la délocalisation entraînerait une augmentation de l'énergie, l'hydrocarbure est dit antiaromatique.

En pratique, le 4e critère est traduit par la règle de Hückel : la délocalisation entraîne une diminution de l'énergie de la molécule (et donc, une stabilisation de cette dernière) si le nombre d'électrons π est égal à 4n+2 , où n est un entier positif ou nul. À l'inverse, les composés antiaromatiques (lorsque la délocalisation des électrons entraîne une augmentation de l'énergie, et donc une perte de stabilité) possèdent 4n électrons π. Cette règle est valable pour les composés relativement simples, possédant au plus quelques cycles, au-delà, il faudra avoir recours à d'autres méthodes, semi-empiriques ou faisant appel à la mécanique quantique.

En présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées dont la délocalisation des électrons π entraîne une énergie similaire, on est en présence d'un hydrocarbure non-aromatique, soit aliphatique.

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques est le benzène C6H6.

La règle du 4n+2 serait donc un "genre de truc" qui sert à confirmer. J'imagine que si les 4 règles théoriques sont confirmés pas besoin du 4n+2

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